Nedavno izvedena istraživanja tvrde da time što nije ponudio onboard enkripciju za e-mail fajlove uskladištene na Windows Mobile uređajima, Microsoft bi mogao sebi da stvori neprilike i a ostavi korisnike nezaštićenim u pogledu gubitaka podataka. Iako ovaj propust neće imati efekta na usvajanje Windows Mobile uređaja (smart telefoni) od strane korisnika, preduzeća moraju razmišljati o usvajanju neke druge platforme koja će pružiti odgovarajuću zaštitu. Windows Mobile obezbeđuje enkripciju podataka dok se oni prenose na uređaj ali ostavlja osetljive podatke dostupnim ako je jednom od handheld uređaja lozinka hakovana.