Sledeća verzija WinAmp muzičkog plejera kompanija AOL je namenjena da korisnike odvuče od iTunes-a. Verzija 5.5 beta će posedovati izgled koji je mnogo bliži Apple-ovom plejeru nego izgledu koji je karakterisao prve verzije plejera. Nova verzija takođe može da sinhronizuje i upravlja muzikom sa iPod plejera bez potrebe za plug-in-ovima, mada kao i svaki drugi ne-Apple softver neće moći da reprodukuje ili prenosi zaštićene FairPlay numere usled pristupnih ograničenja Apple-a. Neke od minornih iTunes karakateristika su takođe uključene u novu verziju. Slično Orb-u, korisnici će imati pristup muzici ili video katalozima preko web baziranog interfejsa.