Winamp se oduvek ponosio time što je besplatan i zbog toga ime lojalne korisnike. Verzija 5.2 će sigurno zadovoljiti trenutne korisnike, a verovatno će i naterati neke ljude da prvi put počnu da ga koriste. Novi Winamp izgleda odlično zahvaljujući novom interfejsu, a isporučuje se a veoma obimnom podrškom za razne tipove fajlova. Podrška za audio formate uključuje CDA, MIDI, MP1/2/3/4, AAC, OGG, WAV, AIF, WMA, itd. U verziji 5 je dodata podrška za video i ona trenutno obuhvata MPG, M2V, AVI i ASF formate. Plejer ima sve opcije koje od njega očekujete i još toga: loop, repeat, podršku za ID3 tag, cross-fading između traka, 2x CD rezanje/ripovanje, internet TV i radio podršku, itd. Novi plejer ima media menadžer, 10-band grafički ekvilajzer, vizuelizacije i editor plejlista.